Ποια ουσία είναι ο απλούστερος εκπρόσωπος των αλκανίων; Διεθνής ονοματολογία αλκανίων
Υδρογονάνθρακες στα μόρια των οποίων τα άτομα συνδέονται με απλούς δεσμούς και που αντιστοιχούν στον γενικό τύπο C n H 2 n +2.
Στα μόρια αλκανίων, όλα τα άτομα άνθρακα βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Αυτό σημαίνει ότι και τα τέσσερα υβριδικά τροχιακά του ατόμου άνθρακα είναι πανομοιότυπα σε σχήμα, ενέργεια και κατευθύνονται στις γωνίες μιας ισόπλευρης τριγωνικής πυραμίδας - ενός τετραέδρου. Οι γωνίες μεταξύ των τροχιακών είναι 109° 28′.
Σχεδόν ελεύθερη περιστροφή είναι δυνατή γύρω από έναν μόνο δεσμό άνθρακα-άνθρακα και τα μόρια αλκανίου μπορούν να λάβουν μια μεγάλη ποικιλία σχημάτων με γωνίες στα άτομα άνθρακα κοντά στο τετραεδρικό (109° 28′), για παράδειγμα, στο μόριο n-πεντάνιο.
Αξίζει ιδιαίτερα να υπενθυμίσουμε τους δεσμούς στα μόρια των αλκανίων. Όλοι οι δεσμοί στα μόρια των κορεσμένων υδρογονανθράκων είναι απλοί. Η επικάλυψη συμβαίνει κατά μήκος του άξονα,
που συνδέει τους πυρήνες των ατόμων, δηλαδή αυτοί είναι δεσμοί σ. Οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα είναι μη πολικοί και ελάχιστα πολωτικοί. Το μήκος του δεσμού C-C στα αλκάνια είναι 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Οι δεσμοί C-H είναι κάπως βραχύτεροι. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων μετατοπίζεται ελαφρώς προς το πιο ηλεκτραρνητικό άτομο άνθρακα, δηλαδή ο δεσμός C-H είναι ασθενώς πολικός.
Η απουσία πολικών δεσμών στα μόρια των κορεσμένων υδρογονανθράκων οδηγεί στο γεγονός ότι είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό και δεν αλληλεπιδρούν με φορτισμένα σωματίδια (ιόντα). Οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις για τα αλκάνια είναι αυτές που περιλαμβάνουν ελεύθερες ρίζες.
Ομόλογη σειρά μεθανίου
Ομόλογα- ουσίες που έχουν παρόμοια δομή και ιδιότητες και διαφέρουν κατά μία ή περισσότερες ομάδες CH 2.
Ισομερισμός και ονοματολογία
Τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από τον λεγόμενο δομικό ισομερισμό. Τα δομικά ισομερή διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τη δομή του σκελετού άνθρακα. Το απλούστερο αλκάνιο, το οποίο χαρακτηρίζεται από δομικά ισομερή, είναι το βουτάνιο. 
Βασικά στοιχεία ονοματολογίας
1. Επιλογή του κύριου κυκλώματος.Ο σχηματισμός του ονόματος ενός υδρογονάνθρακα ξεκινά με τον ορισμό της κύριας αλυσίδας - της μεγαλύτερης αλυσίδας ατόμων άνθρακα στο μόριο, που είναι, όπως ήταν, η βάση του.
2. Αρίθμηση ατόμων της κύριας αλυσίδας.Στα άτομα της κύριας αλυσίδας εκχωρούνται αριθμοί. Η αρίθμηση των ατόμων της κύριας αλυσίδας ξεκινά από το άκρο στο οποίο ο υποκαταστάτης είναι πιο κοντά (δομές Α, Β). Εάν οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε ίση απόσταση από το άκρο της αλυσίδας, τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο στο οποίο υπάρχουν περισσότεροι από αυτούς (δομή Β). Εάν διαφορετικοί υποκαταστάτες βρίσκονται σε ίσες αποστάσεις από τα άκρα της αλυσίδας, τότε η αρίθμηση ξεκινά από το άκρο στο οποίο είναι πιο κοντά το ανώτερο (δομή D). Η αρχαιότητα των υποκατάστατων υδρογονανθράκων καθορίζεται από τη σειρά με την οποία εμφανίζεται το γράμμα με το οποίο αρχίζει το όνομά τους στο αλφάβητο: μεθύλιο (-CH 3), μετά αιθύλιο (-CH 2 -CH 3), προπύλιο (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) κ.λπ.
Σημειώστε ότι το όνομα του υποκαταστάτη σχηματίζεται αντικαθιστώντας το επίθημα -an με το επίθημα - λάσπηστο όνομα του αντίστοιχου αλκανίου.
3. Σχηματισμός του ονόματος. Στην αρχή του ονόματος, υποδεικνύονται αριθμοί - οι αριθμοί των ατόμων άνθρακα στα οποία βρίσκονται οι υποκαταστάτες. Εάν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες σε ένα δεδομένο άτομο, τότε ο αντίστοιχος αριθμός στο όνομα επαναλαμβάνεται δύο φορές χωρισμένος με κόμμα (2,2-). Μετά τον αριθμό, ο αριθμός των υποκαταστατών υποδεικνύεται με παύλα ( di- δύο, τρία- τρεις, τετρα- τέσσερα, πεντά- πέντε) και το όνομα του υποκαταστάτη (μεθύλιο, αιθύλιο, προπύλιο). Στη συνέχεια, χωρίς κενά ή παύλες, το όνομα της κύριας αλυσίδας. Η κύρια αλυσίδα ονομάζεται υδρογονάνθρακας - μέλος της ομόλογης σειράς μεθανίου ( μεθάνιο CH 4, αιθάνιο C 2 H 6, προπάνιο C 3 H 8, C 4 H 10, πεντάνιο C 5 H 12, εξάνιο C 6 H 14, επτάνιο C 7 H 16, οκτάνιο C 8 H 18, νονάν S 9 N 20, πρύτανης C10H22).
Φυσικές ιδιότητες των αλκανίων
Οι τέσσερις πρώτοι εκπρόσωποι της ομόλογης σειράς μεθανίου είναι αέρια. Το πιο απλό από αυτά είναι το μεθάνιο - ένα άχρωμο, άγευστο και άοσμο αέριο (η μυρωδιά του "αερίου", όταν το μυρίζετε, πρέπει να καλέσετε το 04, καθορίζεται από τη μυρωδιά των μερκαπτανών - ενώσεις που περιέχουν θείο που προστίθενται ειδικά στο μεθάνιο που χρησιμοποιείται σε οικιακές και βιομηχανικές συσκευές αερίου, έτσι ώστε οι άνθρωποι, που βρίσκονται δίπλα τους, να μπορούν να ανιχνεύσουν τη διαρροή με τη μυρωδιά).
Οι υδρογονάνθρακες με σύνθεση από C 4 H 12 έως C 15 H 32 είναι υγρά. οι βαρύτεροι υδρογονάνθρακες είναι στερεά. Τα σημεία βρασμού και τήξης των αλκανίων αυξάνονται σταδιακά με την αύξηση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας. Όλοι οι υδρογονάνθρακες είναι ελάχιστα διαλυτοί στο νερό· οι υγροί υδρογονάνθρακες είναι κοινοί οργανικοί διαλύτες.
Χημικές ιδιότητες των αλκανίων
Αντιδράσεις υποκατάστασης.
Οι πιο χαρακτηριστικές αντιδράσεις για τα αλκάνια είναι οι αντιδράσεις υποκατάστασης ελεύθερων ριζών, κατά τις οποίες ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα άτομο αλογόνου ή κάποια ομάδα. Ας παρουσιάσουμε τις εξισώσεις των χαρακτηριστικών αντιδράσεων αλογόνωση: 
Σε περίπτωση περίσσειας αλογόνου, η χλωρίωση μπορεί να προχωρήσει περαιτέρω, μέχρι την πλήρη αντικατάσταση όλων των ατόμων υδρογόνου με χλώριο: 
Οι ουσίες που προκύπτουν χρησιμοποιούνται ευρέως ως διαλύτες και πρώτες ύλες σε οργανικές συνθέσεις.
Αντίδραση αφυδρογόνωσης(άντληση υδρογόνου).
Όταν τα αλκάνια περνούν πάνω από έναν καταλύτη (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) σε υψηλές θερμοκρασίες (400-600 ° C), ένα μόριο υδρογόνου εξαλείφεται και σχηματίζεται ένα αλκένιο:
Αντιδράσεις που συνοδεύονται από την καταστροφή της ανθρακικής αλυσίδας.
Όλοι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες καίγονται για να σχηματίσουν διοξείδιο του άνθρακα και νερό. Αέριοι υδρογονάνθρακες αναμεμειγμένοι με αέρα σε ορισμένες αναλογίες μπορούν να εκραγούν.
1. Καύση κορεσμένων υδρογονανθράκωνείναι μια εξώθερμη αντίδραση ελεύθερων ριζών, η οποία είναι πολύ σημαντική όταν χρησιμοποιούνται αλκάνια ως καύσιμο:
Γενικά, η αντίδραση καύσης των αλκανίων μπορεί να γραφτεί ως εξής:
2. Θερμική διάσπαση υδρογονανθράκων.
Η διαδικασία λαμβάνει χώρα μέσω ενός μηχανισμού ελεύθερων ριζών. Η αύξηση της θερμοκρασίας οδηγεί σε ομολυτική διάσπαση του δεσμού άνθρακα-άνθρακα και στο σχηματισμό ελεύθερων ριζών.
Αυτές οι ρίζες αλληλεπιδρούν μεταξύ τους, ανταλλάσσοντας ένα άτομο υδρογόνου, για να σχηματίσουν ένα μόριο αλκανίου και ένα μόριο αλκενίου:
Οι αντιδράσεις θερμικής αποσύνθεσης αποτελούν τη βάση της βιομηχανικής διαδικασίας πυρόλυσης υδρογονανθράκων. Αυτή η διαδικασία είναι το πιο σημαντικό στάδιο της διύλισης λαδιού.
3. Πυρόλυση. Όταν το μεθάνιο θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1000 °C, αρχίζει η πυρόλυση μεθανίου - αποσύνθεση σε απλές ουσίες: 
Όταν θερμαίνεται σε θερμοκρασία 1500 °C, είναι δυνατός ο σχηματισμός ακετυλενίου:
4. Ισομερισμός. Όταν οι γραμμικοί υδρογονάνθρακες θερμαίνονται με καταλύτη ισομερισμού (χλωριούχο αργίλιο), σχηματίζονται ουσίες με διακλαδισμένο σκελετό άνθρακα: 
5. Αρωματοποίηση. Τα αλκάνια με έξι ή περισσότερα άτομα άνθρακα στην αλυσίδα κυκλοποιούνται παρουσία καταλύτη για να σχηματίσουν βενζόλιο και τα παράγωγά του: 
Τα αλκάνια εισέρχονται σε αντιδράσεις που προχωρούν σύμφωνα με τον μηχανισμό των ελεύθερων ριζών, αφού όλα τα άτομα άνθρακα στα μόρια των αλκανίων βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp 3. Τα μόρια αυτών των ουσιών κατασκευάζονται χρησιμοποιώντας ομοιοπολικούς μη πολικούς δεσμούς C-C (άνθρακας-άνθρακας) και ασθενώς πολικούς δεσμούς C-H (άνθρακας-υδρογόνο). Δεν περιέχουν περιοχές με αυξημένη ή μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων, ή εύκολα πολωμένους δεσμούς, δηλαδή τέτοιους δεσμούς στους οποίους η πυκνότητα των ηλεκτρονίων μπορεί να μετατοπιστεί υπό την επίδραση εξωτερικών παραγόντων (ηλεκτροστατικά πεδία ιόντων). Κατά συνέπεια, τα αλκάνια δεν θα αντιδράσουν με φορτισμένα σωματίδια, αφού οι δεσμοί στα μόρια των αλκανίων δεν διασπώνται από τον ετερολυτικό μηχανισμό. 
Ο πίνακας δείχνει ορισμένους εκπροσώπους ορισμένων αλκανίων και τις ρίζες τους.
|
Τύπος |
Ονομα |
Ριζοσπαστικό όνομα |
|||||||||||
|
CH3 μεθύλιο |
|||||||||||||
|
C3H7 κομμένο |
|||||||||||||
|
C4H9 βουτύλιο |
|||||||||||||
|
ισοβουτάνιο |
ισοβουτύλιο |
||||||||||||
|
ισοπεντάνιο |
ισοπεντυλ |
||||||||||||
|
νεοπεντάνιο |
νεοπεντυλ |
||||||||||||
|
Ο πίνακας δείχνει ότι αυτοί οι υδρογονάνθρακες διαφέρουν μεταξύ τους ως προς τον αριθμό των ομάδων - CH2 - Μια τέτοια σειρά παρόμοιων δομών, που έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και διαφέρουν μεταξύ τους στον αριθμό αυτών των ομάδων ονομάζεται ομόλογη σειρά. Και οι ουσίες που το αποτελούν λέγονται ομόλογες. Ομόλογα - ουσίες παρόμοιες ως προς τη δομή και τις ιδιότητες, αλλά που διαφέρουν στη σύσταση κατά μία ή περισσότερες ομόλογες διαφορές (- CH2 -)
Αλυσίδα άνθρακα - ζιγκ-ζαγκ (αν n ≥ 3) σ - δεσμοί (ελεύθερη περιστροφή γύρω από δεσμούς) μήκος (-C-C-) 0,154 nm ενέργεια δέσμευσης (-C-C-) 348 kJ/mol Όλα τα άτομα άνθρακα στα μόρια αλκανίου βρίσκονται σε κατάσταση υβριδισμού sp3
η γωνία μεταξύ των δεσμών C-C είναι 109°28", επομένως τα μόρια των κανονικών αλκανίων με μεγάλο αριθμό ατόμων άνθρακα έχουν τεθλασμένη δομή (ζιγκ-ζαγκ). Το μήκος του δεσμού C-C στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες είναι 0,154 nm (1 nm = 1 * 10-9 μ.). α) ηλεκτρονικοί και δομικοί τύποι· β) χωρική δομή
4. Ισομέρεια- Χαρακτηριστική είναι η ΔΟΜΙΚΗ ισομέρεια της αλυσίδας με C4 Ένα από αυτά τα ισομερή ( n-βουτάνιο) περιέχει μια μη διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα και η άλλη, ισοβουτάνιο, περιέχει μια διακλαδισμένη (ισοδομή). Τα άτομα άνθρακα σε μια διακλαδισμένη αλυσίδα διαφέρουν ως προς τον τύπο σύνδεσης με άλλα άτομα άνθρακα. Έτσι, ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται μόνο με ένα άλλο άτομο άνθρακα ονομάζεται πρωταρχικός, με άλλα δύο άτομα άνθρακα - δευτερεύων, με τρεις - τριτογενής, με τέσσερα - τετραδικός. Με την αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα στα μόρια, αυξάνονται οι δυνατότητες διακλάδωσης της αλυσίδας, δηλ. ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα. Συγκριτικά χαρακτηριστικά ομολόγων και ισομερών
1. Έχουν τη δική τους ονοματολογία ριζοσπάστες(ρίζες υδρογονάνθρακα)
| |||||||||||||
Ένας από τους πρώτους τύπους χημικών ενώσεων που μελετήθηκαν στο σχολικό πρόγραμμα της οργανικής χημείας είναι τα αλκάνια. Ανήκουν στην ομάδα των κορεσμένων (αλλιφατικών) υδρογονανθράκων. Τα μόριά τους περιέχουν μόνο απλούς δεσμούς. Τα άτομα άνθρακα χαρακτηρίζονται από υβριδισμό sp³.
Τα ομόλογα είναι χημικές ουσίες που έχουν κοινές ιδιότητες και χημική δομή, αλλά διαφέρουν κατά μία ή περισσότερες ομάδες CH2.
Στην περίπτωση του μεθανίου CH4, μπορεί να δοθεί ένας γενικός τύπος για τα αλκάνια: CnH (2n+2), όπου n είναι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στην ένωση.
Εδώ είναι ένας πίνακας αλκανίων στον οποίο το n είναι στην περιοχή από 1 έως 10.
Ισομέρεια αλκανίων
Ισομερή είναι εκείνες οι ουσίες των οποίων ο μοριακός τύπος είναι ο ίδιος, αλλά η δομή ή η δομή τους είναι διαφορετική.
Η κατηγορία των αλκανίων χαρακτηρίζεται από 2 τύπους ισομέρειας: τον ανθρακικό σκελετό και τον οπτικό ισομερισμό.
Ας δώσουμε ένα παράδειγμα δομικού ισομερούς (δηλαδή, μιας ουσίας που διαφέρει μόνο στη δομή του σκελετού άνθρακα) για το βουτάνιο C4H10.
Τα οπτικά ισομερή είναι δύο ουσίες των οποίων τα μόρια έχουν παρόμοια δομή, αλλά δεν μπορούν να συνδυαστούν στο διάστημα. Το φαινόμενο του οπτικού ή κατοπτρικού ισομερισμού εμφανίζεται στα αλκάνια, ξεκινώντας από το επτάνιο C7H16.
Για να δώσετε στο αλκάνιο το σωστό όνομα, Πρέπει να χρησιμοποιείται η ονοματολογία IUPAC. Για να το κάνετε αυτό, χρησιμοποιήστε την ακόλουθη σειρά ενεργειών:
Χρησιμοποιώντας το παραπάνω σχέδιο, θα προσπαθήσουμε να ονομάσουμε το επόμενο αλκάνιο.
Υπό κανονικές συνθήκες, τα μη διακλαδισμένα αλκάνια από CH4 έως C4H10 είναι αέριες ουσίες, από C5H12 έως C13H28 είναι υγρά και έχουν συγκεκριμένη οσμή, όλα τα επόμενα είναι στερεά. Τελικά φαίνεται πως Καθώς το μήκος της ανθρακικής αλυσίδας αυξάνεται, τα σημεία βρασμού και τήξης αυξάνονται. Όσο πιο διακλαδισμένη είναι η δομή ενός αλκανίου, τόσο χαμηλότερη είναι η θερμοκρασία στην οποία βράζει και λιώνει.
Τα αέρια αλκάνια δεν έχουν χρώμα. Και επίσης όλοι οι εκπρόσωποι αυτής της κατηγορίας δεν μπορούν να διαλυθούν στο νερό.
Τα αλκάνια που έχουν αέρια κατάσταση μπορούν να καούν, και η φλόγα θα είναι είτε άχρωμη είτε έχει μια απαλή μπλε απόχρωση.
Χημικές ιδιότητες
Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι αρκετά ανενεργά. Αυτό εξηγείται από την ισχύ των δεσμών σ μεταξύ των ατόμων C-C και C-H. Επομένως, είναι απαραίτητο να παρέχονται ειδικές συνθήκες (για παράδειγμα, αρκετά υψηλή θερμοκρασία ή φως) για να καταστεί δυνατή η χημική αντίδραση.
Αντιδράσεις υποκατάστασης
Οι αντιδράσεις αυτού του τύπου περιλαμβάνουν την αλογόνωση και τη νίτρωση. Η αλογόνωση (αντίδραση με Cl2 ή Br2) συμβαίνει όταν θερμαίνεται ή εκτίθεται στο φως. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, η οποία προχωρά διαδοχικά, σχηματίζονται αλογονοαλκάνια.
Ως παράδειγμα, μπορούμε να γράψουμε την αντίδραση χλωρίωσης του αιθανίου.
Η βρωμίωση θα προχωρήσει με παρόμοιο τρόπο.
Η νίτρωση είναι μια αντίδραση με ασθενές (10%) διάλυμα HNO3 ή με μονοξείδιο του αζώτου (IV) NO2. Προϋποθέσεις διεξαγωγής των αντιδράσεων είναι η θερμοκρασία 140 °C και η πίεση.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται δύο προϊόντα - νερό και αμινοξύ.
Αντιδράσεις αποσύνθεσης
Κατά τη διεξαγωγή αντιδράσεων αποσύνθεσης, απαιτούνται πάντα υψηλές θερμοκρασίες. Αυτό είναι απαραίτητο για να σπάσουν οι δεσμοί μεταξύ των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου.
Έτσι, κατά το ράγισμα θα απαιτηθεί θερμοκρασία στην περιοχή από 700 έως 1000 °C. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, οι δεσμοί -C-C- καταστρέφονται, ένα νέο αλκάνιο και ένα αλκένιο σχηματίζονται:
C8H18 = C4H10 + C4H8
Εξαίρεση αποτελεί η πυρόλυση μεθανίου και αιθανίου. Ως αποτέλεσμα αυτών των αντιδράσεων, απελευθερώνεται υδρογόνο και σχηματίζεται αλκυνοακετυλένιο. Απαραίτητη προϋπόθεση είναι η θέρμανση στους 1500 °C.
C2H4 = C2H2 + H2
Εάν υπερβείτε τη θερμοκρασία των 1000 °C, μπορείτε να επιτύχετε πυρόλυση με πλήρη ρήξη δεσμών στην ένωση:
Κατά την πυρόλυση του προπυλίου, παρήχθη άνθρακας C και απελευθερώθηκε επίσης υδρογόνο Η2.
Αντιδράσεις αφυδρογόνωσης
Η αφυδρογόνωση (αφαίρεση υδρογόνου) συμβαίνει διαφορετικά για διαφορετικά αλκάνια. Οι συνθήκες αντίδρασης είναι μια θερμοκρασία που κυμαίνεται από 400 έως 600 °C, καθώς και η παρουσία ενός καταλύτη, ο οποίος μπορεί να είναι νικέλιο ή πλατίνα.
Ένα αλκένιο σχηματίζεται από μια ένωση με 2 ή 3 άτομα C στον ανθρακικό σκελετό της:
C2H6 = C2H4 + H2.
Εάν υπάρχουν 4-5 άτομα άνθρακα στην αλυσίδα ενός μορίου, τότε μετά την αφυδρογόνωση θα λάβετε αλκαδιένιο και υδρογόνο.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
Ξεκινώντας με εξάνιο, η αντίδραση παράγει βενζόλιο ή τα παράγωγά του.
C6H14 = C6H6 + 4H2
Αξίζει επίσης να αναφερθεί η αντίδραση μετατροπής που πραγματοποιήθηκε για το μεθάνιο σε θερμοκρασία 800 °C και παρουσία νικελίου:
CH4 + H2O = CO + 3H2
Η μετατροπή δεν είναι τυπική για άλλα αλκάνια.
Οξείδωση και καύση
Εάν ένα αλκάνιο, που έχει θερμανθεί σε θερμοκρασία όχι μεγαλύτερη από 200 °C, αντιδράσει με οξυγόνο παρουσία καταλύτη, τότε, ανάλογα με άλλες συνθήκες αντίδρασης, τα προκύπτοντα προϊόντα θα διαφέρουν: αυτά μπορεί να είναι εκπρόσωποι των κατηγοριών αλδεϋδών, καρβοξυλικά οξέα, αλκοόλες ή κετόνες.
Σε περίπτωση πλήρους οξείδωσης, το αλκάνιο καίγεται στα τελικά προϊόντα - νερό και CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Εάν η ποσότητα του οξυγόνου είναι ανεπαρκής κατά την οξείδωση, το τελικό προϊόν θα είναι άνθρακας ή CO αντί για διοξείδιο του άνθρακα.
Διεξαγωγή ισομερισμού
Εάν παρέχετε θερμοκρασία περίπου 100-200 βαθμών, μια αντίδραση αναδιάταξης καθίσταται δυνατή για μη διακλαδισμένα αλκάνια. Η δεύτερη προϋπόθεση για τον ισομερισμό είναι η παρουσία ενός καταλύτη AlCl3. Στην περίπτωση αυτή αλλάζει η δομή των μορίων της ουσίας και σχηματίζεται το ισομερές της.
Σημαντικός το μερίδιο των αλκανίων λαμβάνεται με την απομόνωσή τους από φυσικές πρώτες ύλες. Τις περισσότερες φορές, το φυσικό αέριο υφίσταται επεξεργασία, το κύριο συστατικό του οποίου είναι το μεθάνιο, ή το πετρέλαιο υποβάλλεται σε πυρόλυση και διόρθωση.
Θα πρέπει επίσης να θυμάστε τις χημικές ιδιότητες των αλκενίων. Στη 10η δημοτικού, μια από τις πρώτες εργαστηριακές μεθόδους που μελετήθηκαν στα μαθήματα χημείας είναι η υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων.
C3H6 + H2 = C3H8
Για παράδειγμα, ως αποτέλεσμα της προσθήκης υδρογόνου στο προπυλένιο, λαμβάνεται ένα μόνο προϊόν - προπάνιο.
Χρησιμοποιώντας την αντίδραση Wurtz, λαμβάνονται αλκάνια από μονοαλογονοαλκάνια, στη δομική αλυσίδα των οποίων ο αριθμός των ατόμων άνθρακα διπλασιάζεται:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
Μια άλλη μέθοδος παρασκευής είναι η αλληλεπίδραση ενός άλατος καρβοξυλικού οξέος με ένα αλκάλιο όταν θερμαίνεται:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.
Επιπλέον, το μεθάνιο παράγεται μερικές φορές σε ηλεκτρικό τόξο (C + 2H2 = CH4) ή με αντίδραση καρβιδίου του αργιλίου με νερό:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.
Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία ως καύσιμα χαμηλού κόστους. Χρησιμοποιούνται επίσης ως πρώτες ύλες για τη σύνθεση άλλων οργανικών ουσιών. Για το σκοπό αυτό, συνήθως χρησιμοποιείται μεθάνιο, το οποίο είναι απαραίτητο για το αέριο σύνθεσης. Ορισμένοι άλλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες χρησιμοποιούνται για την παραγωγή συνθετικών λιπών, αλλά και ως βάση για λιπαντικά.
Για την καλύτερη κατανόηση του θέματος «Αλκάνια», έχουν δημιουργηθεί περισσότερα από ένα βίντεο μαθήματα, στα οποία συζητούνται λεπτομερώς θέματα όπως η δομή της ύλης, τα ισομερή και η ονοματολογία, καθώς και οι μηχανισμοί των χημικών αντιδράσεων.
ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ. ΑΛΚΑΝΙΟ
1. Ταξινόμηση υδρογονανθράκων.
2. Αλκάνια.
3. Ομόλογη σειρά, ονοματολογία, προετοιμασία.
4. Ισομέρεια, δομή.
5. Ιδιότητες.
Οι υδρογονάνθρακες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άτομα δύο στοιχείων - άνθρακα και υδρογόνου. Επομένως, ο γενικός τύπος των υδρογονανθράκων μπορεί να αναπαρασταθεί ως C x H y.
Η ταξινόμηση των οργανικών ουσιών που συζητήθηκε προηγουμένως μπορεί να επεκταθεί στους υδρογονάνθρακες. Η μελέτη των υδρογονανθράκων ξεκινά με την κατηγορία των άκυκλων κορεσμένων ενώσεων - αλκάνια.
ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΥΔΡΟΑΝΘΡΑΚΩΝ
ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ
Αλιφατικός
Κυκλικός
Οριο
Απεριόριστος
Αρωματικός
Αλικυκλικό
Alkanes Alkenes Cycloalkanes Arenas
Αλκαδιένια
ΑΛΚΑΝΙΟ
Τα αλκάνια (παραφίνες) είναι κορεσμένοι ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες με ανοιχτή ανθρακική αλυσίδα και τον γενικό τύπο – СnH2n+2.
Ομόλογη σειρά:
μεθάνιο - CH4
αιθάνιο - CH 3 - CH 3
προπάνιο - CH 3 - CH 2 - CH 3
βουτάνιο - CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3
πεντάνιο - CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3, κ.λπ.
Ονοματολογία.Τα ονόματα των κανονικών αλκανίων, με εξαίρεση τέσσερα μέλη της σειράς (μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο), προέρχονται από ελληνικούς και λατινικούς αριθμούς με την προσθήκη του επιθέματος - ένα.Οι διακλαδισμένοι υδρογονάνθρακες ονομάζονται σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC.
Ο γενικός τύπος των ριζών είναι C n H 2n+1. Τα ονόματα των ριζών σχηματίζονται αντικαθιστώντας το επίθημα «an» στο όνομα του αντίστοιχου αλκανίου με το επίθημα «υλ». Για παράδειγμα, το CH4 είναι μεθάνιο, η ρίζα CH3 είναι το μεθύλιο. Λεπτομερές υλικό για αυτήν την ενότητα παρουσιάζεται στο. Εάν μια ρίζα αλκανίου ή αλκυλίου περιέχει ένα θραύσμα CH 3 -CH(CH 3)-, προστίθεται ένα πρόθεμα στο όνομά της iso,θραύσμα CH3-C(CH3)2 - πρόθεμα νέο,Για παράδειγμα,
CH3-CH (CH3)-CH3-ισοβουτάνιο, CH3-C (CH3)2-CH3-νεοπεντάνιο.
Σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία, τα αλκάνια ονομάζονται ως παράγωγα μεθανίου που λαμβάνονται με την αντικατάσταση ενός ή περισσότερων ατόμων υδρογόνου με ρίζες αλκυλίου. Για παράδειγμα, προπάνιο CH 3 - CH 2 -Το CH 3 σύμφωνα με την ορθολογική ονοματολογία θα έχει το όνομα - διμεθυλομεθάνιο.
Εύρεση και χρήση αλκανίων στη φύση.Τα αλκάνια είναι ευρέως διαδεδομένα στη φύση και είναι τα κύρια συστατικά του πετρελαίου, του φυσικού αερίου, του σχετικού πετρελαϊκού αερίου, του σχιστόλιθου πετρελαίου, των φυσικών κηρών και του οζοκερίτη.
Οι κύριες εφαρμογές των αλκανίων υποδεικνύονται όταν εξετάζονται οι ιδιότητες αυτών των ενώσεων.
Παρασκευή αλκανίων.
1. Βιομηχανικές μέθοδοι παραγωγής:
α) επεξεργασία φυσικών πηγών με διάφορες μεθόδους (απόσταξη λαδιού και πυρόλυση, αναμόρφωση, πυρόλυση).
β) υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων:
γ) Σύνθεση Fischer-Tropsch:
2. Εργαστηριακές μέθοδοι απόκτησης:
α) Αντίδραση Wurtz:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal
β) αποκαρβοξυλίωση αλάτων καρβοξυλικού οξέος:
Β) ηλεκτρόλυση αλάτων καρβοξυλικών οξέων (σύνθεση Kolbe):
2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2
δ) αναγωγή αλογονοαλκανίων, καρβονυλικών ενώσεων:
RHal + H 2 → R-H + HHal
Ισομέρεια αλκανίων.
1. Δομική ισομέρεια
Για τα αλκάνια, ξεκινώντας από το βουτάνιο, υπάρχουν δομικά ισομερή που διαφέρουν ως προς τη δομή της ανθρακικής αλυσίδας. Για παράδειγμα, ο μοριακός τύπος C 4 H 10 αντιστοιχεί σε δύο ενώσεις -
CH3-CH2-CH2-CH3 κανονικό βουτάνιο και CH3-CH(CH3)-CH3 ισοβουτάνιο (2-μεθυλπροπάνιο).
Ο αριθμός των ισομερών αυξάνεται με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στο μόριο.
Πίνακας 4.
Αριθμός δομικών ισομερών αλκανίων
Τα άτομα άνθρακα στα μόρια αλκανίου χωρίζονται σε πρωτοταγή, δευτερογενή, τριτοταγή και τεταρτοταγή ανάλογα με τον αριθμό των γειτονικών ατόμων C.
2. Διαμορφωτική ισομέρεια
Αυτός ο τύπος ισομερισμού είναι τυπικός για υδρογονάνθρακες με δύο ή περισσότερα άτομα άνθρακα. Για παράδειγμα, ένα μόριο αιθανίου υπάρχει με τη μορφή δύο χωρικών διαμορφωτικών ισομερών, επισκιασμένων και ανασταλμένων διαμορφώσεων:
1. επισκιασμένη διαμόρφωση αιθανίου. 2. ανέστειλε τη διαμόρφωση του αιθανίου.
Τα μόρια με μακριές αλυσίδες άνθρακα υπάρχουν κυρίως σε διαμορφώσεις ζιγκ-ζαγκ. Σε αυτή την περίπτωση, τα άτομα 1-5 ή 1-6 είναι κοντά, γεγονός που προάγει την κυκλοποίηση της υδρογονανθρακικής αλυσίδας.
3. Οπτική ισομέρεια
Τα μόρια διακλαδισμένων αλκανίων (C 7 ή περισσότερα) μπορούν να είναι χειρόμορφα με ένα ή περισσότερα ασύμμετρα άτομα άνθρακα. Για παράδειγμα:
CH 3 - CH 2 – *CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 3-μεθυλεξάνιο
Αυτή η ένωση υπάρχει με τη μορφή δύο οπτικών ισομερών - εναντιομερών (R, S-διάταξη).
Δομή αλκανίων.
Σύμφωνα με τη θεωρία του υβριδισμού, τα άτομα άνθρακα σε κορεσμένους υδρογονάνθρακες χαρακτηρίζονται από υβριδισμό sp 3. Επομένως, σε ενώσεις αυτού του τύπου υπάρχουν μόνο ομοιοπολικοί δεσμοί σ: C-C (sp 3 -sp 3 - επικάλυψη) και C-H (sp 3 -s - επικάλυψη).
Οι ομοιοπολικοί δεσμοί στα αλκάνια είναι ελαφρώς πολωτικοί και μη πολικοί. Οι διπολικές ροπές των μορίων των κορεσμένων ενώσεων είναι μηδέν. Από αυτή την άποψη, οι διαμοριακές αλληλεπιδράσεις είναι πολύ αδύναμες, γεγονός που καθορίζει τις φυσικές ιδιότητες των αλκανίων.
Οι σ-δεσμοί C-H και C-C χαρακτηρίζονται από υψηλή αντοχή (E C-C - 347 kJ/mol, E C-H - 415 kJ/mol), η οποία εξαρτάται από τον τύπο των ατόμων άνθρακα. Οι δεσμοί στο τριτογενές άτομο άνθρακα είναι οι λιγότερο ισχυροί, γεγονός που καθιστά αυτούς τους δεσμούς πιο ευάλωτους σε χημικούς μετασχηματισμούς.
Η χωρική δομή των αλκανίων καθορίζεται από την τετραεδρική διαμόρφωση των ατόμων άνθρακα (γωνία δεσμού – 109 0 28 /).
Φυσικές ιδιότητες.
Δεδομένου ότι οι διαμοριακές αλληλεπιδράσεις στα αλκάνια είναι πολύ αδύναμες, χαρακτηρίζονται από χαμηλά σημεία βρασμού και τήξης και χαμηλή πυκνότητα (λιγότερο νερό). Στην ομόλογη σειρά, οι φυσικές σταθερές των υδρογονανθράκων αυξάνονται φυσικά. Η διακλάδωση της ανθρακικής αλυσίδας μειώνει τις τιμές αυτών των χαρακτηριστικών. Τα αλκάνια είναι πρακτικά αδιάλυτα στο νερό, αλλά διαλύονται εύκολα σε ελαφρώς πολικούς και μη πολικούς οργανικούς διαλύτες. Οι υγροί υδρογονάνθρακες έχουν μυρωδιά «βενζίνης».
Χημικές ιδιότητες.
Τα αλκάνια έχουν χαμηλή αντιδραστικότητα (παραφίνες - "χαμηλή συγγένεια"). Οι μετασχηματισμοί τους γίνονται κάτω από σκληρές συνθήκες. Επιπλέον, η ομολυτική διάσπαση των δεσμών απαιτεί σημαντικά λιγότερη ενεργειακή δαπάνη από την ετερολυτική διάσπαση· επομένως, τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από ριζικές αντιδράσεις (αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου, διάσπαση του σκελετού άνθρακα, οξείδωση). Ωστόσο, ετερολυτικές αντιδράσεις μπορούν να συμβούν σε πολικά περιβάλλοντα. Υπό κανονικές συνθήκες, τα αλκάνια είναι ανθεκτικά σε πυκνά οξέα και αλκάλια, οξειδωτικά μέσα και αλκαλικά μέταλλα.
Τα αλκάνια είναι ενώσεις της ομόλογης σειράς του μεθανίου. Αυτοί είναι κορεσμένοι μη κυκλικοί υδρογονάνθρακες. Οι χημικές ιδιότητες των αλκανίων εξαρτώνται από τη δομή του μορίου και τη φυσική κατάσταση των ουσιών.
Δομή αλκανίων
Ένα μόριο αλκανίου αποτελείται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου, τα οποία σχηματίζουν ομάδες μεθυλενίου (-CH2-) και μεθυλίου (-CH3). Ο άνθρακας μπορεί να σχηματίσει τέσσερις ομοιοπολικούς μη πολικούς δεσμούς με γειτονικά άτομα. Είναι η παρουσία ισχυρών σ-δεσμών -C-C- και -C-H που καθορίζει την αδράνεια της ομόλογης σειράς των αλκανίων.
Ρύζι. 1. Η δομή ενός μορίου αλκανίου.
Οι ενώσεις αντιδρούν όταν εκτίθενται στο φως ή τη θερμότητα. Οι αντιδράσεις προχωρούν με μηχανισμό αλυσίδας (ελεύθερων ριζών). Έτσι, οι δεσμοί μπορούν να διασπαστούν μόνο από ελεύθερες ρίζες. Ως αποτέλεσμα της υποκατάστασης του υδρογόνου, σχηματίζονται αλογονοαλκάνια, άλατα και κυκλοαλκάνια.
Τα αλκάνια ταξινομούνται ως κορεσμένοι ή κορεσμένοι άνθρακες. Αυτό σημαίνει ότι τα μόρια περιέχουν τον μέγιστο αριθμό ατόμων υδρογόνου. Λόγω της απουσίας ελεύθερων δεσμών, οι αντιδράσεις προσθήκης δεν είναι τυπικές για τα αλκάνια.
Χημικές ιδιότητες
Οι γενικές ιδιότητες των αλκανίων δίνονται στον πίνακα.
|
Τύποι χημικών αντιδράσεων |
Περιγραφή |
Η εξίσωση |
|
Αλογόνωση |
Αντιδράστε με F 2, Cl 2, Br 2. Δεν υπάρχει αντίδραση με το ιώδιο. Τα αλογόνα αντικαθιστούν ένα άτομο υδρογόνου. Η αντίδραση με το φθόριο συνοδεύεται από έκρηξη. Η χλωρίωση και η βρωμίωση γίνονται σε θερμοκρασία 300-400°C. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται αλογονοαλκάνια |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl |
|
Νίτρωση (αντίδραση Konovalov) |
Αλληλεπίδραση με αραιό νιτρικό οξύ σε θερμοκρασία 140°C. Το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από τη νίτρο ομάδα ΝΟ 2. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται νιτροαλκάνια |
CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O |
|
Σουλφοχλωρίωση |
Συνοδεύεται από οξείδωση με σχηματισμό αλκανοσουλφονυλοχλωριδίων |
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl |
|
Σουλφοξείδωση |
Σχηματισμός αλκανοσουλφονικών οξέων σε περίσσεια οξυγόνου. Το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από την ομάδα SO 3 H |
C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O |
|
Εμφανίζεται παρουσία καταλύτη σε υψηλές θερμοκρασίες. Ως αποτέλεσμα της διάσπασης των δεσμών C-C, σχηματίζονται αλκάνια και αλκένια |
C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 |
|
|
Σε περίσσεια οξυγόνου, λαμβάνει χώρα πλήρης οξείδωση σε διοξείδιο του άνθρακα. Με έλλειψη οξυγόνου, συμβαίνει ατελής οξείδωση με το σχηματισμό μονοξειδίου του άνθρακα και αιθάλης |
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O |
|
|
Καταλυτική οξείδωση |
Η μερική οξείδωση των αλκανίων συμβαίνει σε χαμηλές θερμοκρασίες και παρουσία καταλυτών. Μπορούν να σχηματιστούν κετόνες, αλδεΰδες, αλκοόλες, καρβοξυλικά οξέα |
C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O |
|
Αφυδρογόνωση |
Η απομάκρυνση του υδρογόνου ως αποτέλεσμα της ρήξης των δεσμών C-H παρουσία καταλύτη (πλατίνα, οξείδιο αργιλίου, οξείδιο του χρωμίου) σε θερμοκρασία 400-600°C. Σχηματίζονται αλκένια |
C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 |
|
Αρωματοποίηση |
Αντίδραση αφυδρογόνωσης για σχηματισμό κυκλοαλκανίων |
C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2 |
|
Ισομερισμός |
Σχηματισμός ισομερών υπό την επίδραση της θερμοκρασίας και των καταλυτών |
C 5 H 12 → CH 3 - CH(CH 3) - CH 2 - CH 3 |
Για να κατανοήσετε πώς προχωρά η αντίδραση και ποιες ρίζες αντικαθίστανται, συνιστάται να γράψετε τους δομικούς τύπους.
Ρύζι. 2. Δομικοί τύποι.
Εφαρμογή
Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανική χημεία, την κοσμετολογία και τις κατασκευές. Οι ενώσεις παρασκευάζονται από:
- καύσιμο (βενζίνη, κηροζίνη)?
- ασφάλτος;
- λιπαντικά?
- αλοιφή εξ αποστάξεως πετρελαίου;
- παραφίνη;
- σαπούνι;
- βερνίκια?
- χρώματα?
- σμάλτα?
- αλκοόλες?
- συνθετικά υφάσματα?
- καουτσούκ;
- προσθήκες;
- πλαστικά είδη;
- απορρυπαντικά?
- οξέα;
- προωθητικά?
- καλλυντικά εργαλεία.
Ρύζι. 3. Προϊόντα που λαμβάνονται από αλκάνια.
Τι μάθαμε;
Έμαθε για τις χημικές ιδιότητες και τις χρήσεις των αλκανίων. Λόγω των ισχυρών ομοιοπολικών δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα, καθώς και μεταξύ των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου, τα αλκάνια είναι αδρανή. Αντιδράσεις υποκατάστασης και αποσύνθεσης είναι δυνατές παρουσία καταλύτη σε υψηλές θερμοκρασίες. Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, επομένως οι αντιδράσεις προσθήκης είναι αδύνατες. Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται για την παραγωγή υλικών, απορρυπαντικών και οργανικών ενώσεων.
Δοκιμή για το θέμα
Αξιολόγηση της έκθεσης
Μέση βαθμολογία: 4 . Συνολικές βαθμολογίες που ελήφθησαν: 68.